Ученые из Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН впервые синтезировали новые спироциклические производные изоксазолина, органического вещества, выделяемого из морских губок Verongia. Эти соединения известны противомикробной и противораковой активностью, но их трудно получать искусственно, так как на последних этапах синтеза сильные окислители разрушают продукт.
Исследователи применили «внутренний окислитель», уже присутствующий в соединении-предшественнике, что позволило завершить превращение без разрушения молекулы. Для активации окислительных свойств к нитропроизводному добавили сильную протонную кислоту и воду, что увеличило выход целевого вещества на 26%.
Полученные спироциклические изоксазолины могут стать основой для создания новых препаратов против бактерий, вызывающих пневмонию и гонорею, а также против раковых клеток. Метод использует доступные реактивы и легко масштабируется.
Ученые отмечают, что механизмы действия новых соединений еще изучаются: они могут вызывать самоуничтожение раковых клеток или нарушать работу бактериальных мембран, подавляя синтез пептидов и нуклеиновых кислот. Результаты опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.
Результаты исследования поддержаны грантом Российского научного фонда.